Descrição

A obra atende a uma demanda crescente dos últimos anos, dada a expansão do número de estudantes e do número de cursos de graduação que apresentam Química Orgânica em suas matrizes curriculares. A obra "Química Orgânica: conceitos e reações” chega às livrarias como um livro texto completo, no que diz respeito ao conteúdo abordado nas disciplinas de Química Orgânica para a Graduação.

Inclui discussões contextualizadas sobre temas clássicos e atuais dessa importante área da Química. Destaca-se, sobretudo, a apresentação concisa e ilustrativa dos assuntos que perfazem os tópicos fundamentais da Química Orgânica. Enfim, os estudantes terão em suas mãos uma obra de referência, que seguramente os ajudarão a superar os eventuais obstáculos impostos pelo mercado de trabalho e pela vida, no que concerne aos desafios da Química Orgânica.

Capítulo 1
Introdução – 27
1.1 CARÁTER SINGULAR DO CARBONO, LIGAÇÕES COVALENTES E LIGAÇÕES IÔNICAS – 29
1.2 HIBRIDIZAÇÃO DO CARBONO – 31
1.2.1 Orbitais híbridos – 31

Capítulo 2
Alcanos e Cicloalcanos – 39
I ALCANOS
2.1 CONCEITO E ESTRUTURA – 41
2.2 NOMENCLATURA – 41
2.2.1 Alcanos Normais – 41
2.2.2 Alcanos Ramificados – 42
2.3 PROPRIEDADES FÍSICAS – 44
2.4 PREPARAÇÃO DOS ALCANOS – 45
2.4.1 Hidrogenação de alquenos – 45
2.4.2 Hidrólise do Reagente de Grignard – 45
2.4.3 Reação de Wurtz – 46
2.5 REAÇÕES – 46
2.5.1 Halogenação – 46
2.5.2 Combustão – 47
2.5.3 Pirólise (cracking) – 47
2.6 FÓRMULAS MOLECULARES E EMPÍRICAS – 47
II CICLOALCANOS – 49
2.7 CONCEITO – 49
2.8 NOMENCLATURA – 49
2.9 TEORIA DA TENSÃO DE BAEYER – 50
2.9.1 Conformações dos cicloalcanos – 51
2.9.2 Ligações axiais e equatoriais no cicloexano – 53
2.9.3 Cicloalcanos dissubstituídos: o isomerismo cis-trans – 54
2.10 PROPRIEDADES FÍSICAS – 55
2.11 PRODUÇÃO INDUSTRIAL – 55
2.11.1 Halogenação de cicloalcanos – 55
2.11.2 Hidrogenação de alquenos – 55
2.12 PREPARAÇÃO – 55
2.12.1 O ciclopropano – 56
2.12.2 Hidrogenação de cicloalquenos – 56
2.12.3 A partir de cetonas (Redução de Wolff-Kishner) – 56
2.13 REAÇÕES – 56
2.13.1 Halogenação – 56

Capítulo 3
Alquenos e Alquinos – 59
I ALQUENOS (OU ALCENOS) – 61
3.1 CONCEITO E ESTRUTURA – 61
3.2 NOMENCLATURA – 61
3.3 PROPRIEDADES FÍSICAS – 62
3.4 PRODUÇÃO INDUSTRIAL – 62
3.5 PREPARAÇÃO – 63
3.5.2 Desidratação de álcoois – 64
3.5.3 Desalogenação de dialetos vicinais – 66
3.5.4 Desidrogenação de alcanos – 66
3.6 REAÇÕES – 66
3.6.1 Adição de Haletos de Hidrogênio – 67
3.6.2 Adição de H2O aos Alquenos – 68
3.6.3 Adição de H2SO4 (segue a regra de Markovnikov) – 68
3.6.4 Adição de halogênios – 68
3.6.5 Formação de haloidrinas – 70
3.6.6 Adição de hidrogênios: hidrogenação catalítica – 70
3.6.7 Epoxidação de Alquenos – 70
3.6.8 Oxidação de Alquenos – 70
3.6.9 Ozonólise – 71
3.6.10 Adição radicalar: polimerização – 71
3.7 EMPREGO DOS ALQUENOS – 72
II ALQUINOS (OU ALCINOS) – 72
3.8 CONCEITO E ESTRUTURA – 72
3.9 NOMENCLATURA – 72
3.10 PROPRIEDADES FÍSICAS – 73
3.11 PRODUÇÃO INDUSTRIAL – 73
3.12 PREPARAÇÃO – 74
3.12.1 Desidroalogenação de dialetos vicinais – 74
3.12.2 Desalogenação de tetra-haletos – 75
3.13 REAÇÕES – 76
3.13.1 Adição de hidrogênio – 76
3.13.2 Adição de halogênios – 76
3.13.3 Adição de H2O – 77
3.13.4 Adição de haletos de hidrogênio – 77
3.13.5 Reações de ácido e base – 78

Capítulo 4
Hidrocarbonetos Aromáticos – 81
4.1 CONCEITO E ESTRUTURA – 83
4.1.1 Estabilidade do Anel Benzênico – 84
4.2 NOMENCLATURA – 85
4.2.1 Benzenos monossubstituídos – 85
4.2.2 Benzenos dissubstituídos – 85
4.3 REAÇÕES DE SUBSTITUIÇÃO ELETROFÍLICAAROMÁTICA – 88
4.3.1 Halogenação do benzeno – 89
4.3.2 Nitração do benzeno – 90
4.3.3 Sulfonação do benzeno – 90
4.3.4 Alquilação de Friedel – Crafts – 91
4.3.5 Acilação de Friedel Crafts – 94
4.3.6 Orientação na substituição eletrofílica aromática – 94
4.4 PREPARAÇÃO DE ALQUILBENZENOS – 97
4.4.1 Inserção do grupo alquila: alquilação de Friedel-Crafts – 97
4.4.2 Redução de Clemmensen – 97
4.4.3 Hidrogenação da cadeia lateral insaturada – 97
4.5 REAÇÕES DE ALQUIBENZENOS – 97
4.5.1 Oxidação de Arenos – 97
4.5.2 Substituição na cadeia lateral - Halogenação da cadeia lateral – 98
4.6 CARÁTER AROMÁTICO: REGRADE HUCKEL – 98
4.7 EMPREGO DOS HIDROCARBONETOS AROMÁTICOS – 99

Capítulo 5
Álcoois, Éteres, Epóxidos e Fenóis – 101
I ÁLCOOIS – 103
5.1 CONCEITO E ESTRUTURA – 103
5.2 NOMENCLATURA – 104
5.3 PROPRIEDADES FÍSICAS – 106
5.4 PRODUÇÃO INDUSTRIAL – 107
5.4.1 Hidratação de alquenos – 107
5.4.2 Fermentação de carboidratos – 107
5.4.3 Hidrólise de haletos de alquila – 107
5.5 PREPARAÇÃO – 107
5.5.1 Hidroboração-oxidação; formação de álcool primário – 107
5.5.2 Síntese de Grignard – 108
5.5.3 Hidrólise dos haletos de alquila – 109
5.5.4 Redução de compostos Carbonílicos – 109
5.5.5 Oximercuração-desmercuração (álcoois secundários) – 109
5.5.6 Hidratação de alquenos – 109
5.6 REAÇÕES – 110
5.6.1 Cisão da ligação O-H – 110
5.6.2 Cisão da ligação R-OH – 112
5.7 EMPREGO DOS ÁLCOOIS – 112
II ÉTERES – 113
5.8 CONCEITO E ESTRUTURA – 113
5.9 NOMENCLATURA – 113
5.9.1 Éteres comuns – 113
5.9.2 Nomenclatura (IUPAC) – 114
5.10 PROPRIEDADES FÍSICAS – 115
5.11 PRODUÇÃO INDUSTRIAL – 115
5.12 PREPARAÇÃO – 116
5.12.1 Síntese de Williamson – 116
5.12.2 Solvomercuração-desmercuração – 116
5.12.3 A partir de álcoois simples – 117
5.13 REAÇÕES – 117
5.14 EMPREGO DOS ÉTERES – 117
III EPÓXIDOS – 118
5.15 CONCEITO E ESTRUTURA – 118
5.16 PREPARAÇÃO – 118
5.16.1 A partir de haloidrinas – 118
5.16.2 Peroxidação de ligações duplas – 118
5.17 REAÇÕES – 119
5.17.1 Cisão catalisada por ácidos – 119
5.17.2 Cisão catalisada por base – 119
5.17.3 Reação com o Reagente de Grignard – 119
IV FENÓIS – 120
5.18 CONCEITO E ESTRUTURA – 120
5.19 NOMENCLATURA – 120
5.20 PROPRIEDADES FÍSICAS – 120
5.21 PRODUÇÃO INDUSTRIAL – 121
5.21.1 Destilação do alcatrão da hulha – 121
5.21.2 Fusão dos sulfonatos com base – 121
5.21.3 Processo de Down – 122
5.22 PREPARAÇÃO – 122
5.22.1 Hidrólise dos sais de diazônio – 122
5.22.2 Fusão dos sulfonatos com base – 122
5.23 REAÇÕES – 123
5.23.1 Acidez - formação de sais – 123
5.23.2 Formação de éteres - Síntese de Williamson – 123
5.23.3 Formação de ésteres – 123
5.23.4 Substituição no anel – 124
5.24 EMPREGO DOS FENÓIS – 124

Capítulo 6
Estereoquímica – 127
6.1 CONCEITO – 129
6.1.1 Isômeros – 129
6.1.2 Estereoisômeros – 130
6.2 ELEMENTOS DE SIMETRIA E CENTROS ESTEREOGÊNICOS – 132
6.2.1 Planos de Simetria – 132
6.2.2 Centro estereogênico (centro assimétrico) – 132
6.3 NOMENCLATURA DOS ENANTIÔMEROS: O SISTEMA R-S – 133
6.4 PROPRIEDADES DOS ENANTIÔMEROS – 134
6.5 ISOMERIA ÓPTICA COM CARBONO ASSIMÉTRICO E SEM CARBONO ASSIMÉTRICO – 135
6.5.1 Isomeria óptica em moléculas com 2 átomos de C* diferentes – 136
6.5.2 Isomeria óptica em moléculas com n C* diferentes – 136
6.5.3 Isomeria óptica em compostos sem C* assimétrico – 136
6.5.4 Estereoisomerismo dos compostos cíclicos – 136
6.5.5 Isomeria óptica em compostos com carbono equivalente – 137
6.6 REAÇÕES ESTEREOESPECÍFICAS – 137
6.7 REAÇÕES DE MOLÉCULAS QUIRAIS – 138
6.7.1 Reações sem quebra das ligações dos carbonos quirais – 138
6.7.2 Reações com quebra das ligações dos carbonos quirais – 138
6.8 SEPARAÇÃO DE ENANTIÔMEROS – RESOLUÇÃO – 139
6.9 COMPOSTOS COM CENTROS QUIRAIS DIFERENTES DO CARBONO – 139
6.10 O SISTEMA E-Z PARA DESIGNAR OS ALQUENOS DIASTEREOISÔMEROS – 140

Capítulo 7
Haletos de Alquila e Haletos de Arila – 143
I HALETOS DEALQUILA – 145
7.1 CONCEITO E ESTRUTURA – 145
7.2 NOMENCLATURA – 145
7.3 PROPRIEDADES FÍSICAS – 145
7.4 PRODUÇÃO INDUSTRIAL – 146
7.5 PREPARAÇÃO – 146
7.5.1 A partir de álcoois – 146
7.5.2 A partir de alcanos – 147
7.5.3 Adição de haletos de hidrogênio a alquenos – 147
7.5.4 Adição de halogênios a alquenos – 147
7.5.5 Halogenação de alquinos – 148
7.6 REAÇÕES – 148
7.6.1 Substituição Nucleofílica – 148
7.6.2 Desidroalogenação de haletos de alquila – 150
7.6.3 Preparação do Reagente de Grignard – 150
7.6.4 Redução por meio de metal e ácido – 151
7.7 EMPREGO DOS HALETOS DE ALQUILA – 151
II HALETOS DE ARILA – 151
7.8 CONCEITO – 151
7.9 NOMENCLATURA – 151
7.10 PROPRIEDADES FÍSICAS – 152
7.11 PREPARAÇÃO – 152
7.11.1 A partir de sais de diazônio – 152
7.11.2 Halogenação – 154
7.12 REAÇÕES – 154
7.12.1 Formação do Reagente de Grignard – 154
7.12.2 Substituição eletrofílica aromática – 155
7.13 EMPREGO DOS HALETOS DE ARILA – 155

Capítulo 8
Aminas, Nitrilas e Nitrocompostos – 159
I AMINAS – 161
8.1 CONCEITO E ESTRUTURA – 161
8.2 NOMENCLATURA – 161
8.3 PROPRIEDADES FÍSICAS – 163
8.4 A BASICIDADE DAS AMINAS-OS SAIS DAS AMINAS – 164
8.4.1 Sais das aminas – 164
8.5 PREPARAÇÃO – 165
8.5.1 Reações de substituição nucieofílica – 165
8.5.2 Preparação das aminas por meio da redução de nitrocompostos – 166
8.5.3 Preparação de aminas por meio da aminação redutiva – 166
8.5.4 Preparação de aminas por meio da redução de amidas e de nitrilas – 166
8.5.5 Preparação das aminas por meio da degradação de amidas (Hoffman) – 167
8.6 REAÇÕES – 167
8.6.1 Reações das aminas com o ácido nitroso – 168
8.6.2 Reações das aminas com os cloretos de sulfonila – 171
8.7 AS AMINAS HETEROCÍCLICAS – 172
II NITRILAS – 172
8.8 CONCEITO E ESTRUTURA – 172
8.9 NOMENCLATURA – 173
8.10 PROPRIEDADES FÍSICAS – 173
8.11 PREPARAÇÃO – 173
8.11.1 Através da reação de haletos com cianeto de sódio – 173
8.11.2 Através da desidratação de sais de amônio – 173
8.12 REAÇÕES – 173
8.12.1 Hidrólise a ácidos carboxílicos – 174
8.12.2 Alquilação de nitrila por álcoois terciários – 174
8.12.3 Reação com compostos de Grignard – 174
8.12.4 Redução – 175
8.13 EMPREGO DAS NITRILAS – 175
III NITROCOMPOSTOS – 176
8.14 CONCEITO E ESTRUTURA – 176
8.15 NOMENCLATURA – 176
8.16 PROPRIEDADE FÍSICAS – 176
8.17 PREPARAÇÃO – 177
8.17.1 Nitração direta pelo HNO3 – 177
8.17.2 Reação de haletos de alquila com nitrito de prata – 177
8.18 REAÇÕES – 177
8.18.1 Substituições no carbono vizinho ao grupo nitro – 177
8.18.2 Hidrólise – 178
8.18.3 Redução – 178
8.18.4 Caráter ácido dos nitroalcanos – 179

Capítulo 9
Aldeídos e Cetonas – 181
9.1 CONCEITO E ESTRUTURA – 183
9.2 NOMENCLATURA – 184
9.2.1 Aldeídos – 184
9.2.2 Cetonas – 185
9.3 PROPRIEDADES FÍSICAS – 187
9.4 PREPARAÇÃO – 187
9.4.1 Aldeídos – 187
9.4.2 Cetonas – 188
9.5 REAÇÕES – 190
9.5.1 Adição Nucleofílica – 190
9.5.2 Oxidação e redução de aldeídos e cetonas – 193
9.5.2.1 Oxidação – 193
9.5.2.2 Redução – 194
9.5.3 Reações no carbono a – 196
9.6 EMPREGO DOS COMPOSTOS CARBONILADOS – 198

Capítulo 10
Ácidos Carboxílicos – 201
10.1 CONCEITO E ESTRUTURA – 203
10.2 NOMENCLATURA – 203
10.3 PROPRIEDADES FÍSICAS – 206
10.4 ACIDEZ DOS ÁCIDOS CARBOXÍLICOS – 206
10.5 PREPARAÇÃO – 208
10.5.1 Oxidação de álcoois primários – 208
10.5.2 Oxidação de alquilbenzenos – 208
10.5.3 Carbonatação do Reagente de Grignard – 208
10.5.4 Hidrólise de Nitrilas – 209
10.5.5 Oxidação de Alquenos – 209
10.6 AS SUBSTITUIÇÕES NUCLEOFÍLICAS EM CARBONO ACÍLICO – 209
10.7 REAÇÕES – 211
10.7.1 Acidez - Formação de sais – 211
10.7.2 Conversão em cloretos de ácidos – 211
10.7.3 Conversão em ésteres (substituição nucleofílica em carbono acila) – 212
10.7.4 Conversão em Amidas – 212
10.7.5 Conversão em anidridos acéticos – 213
10.7.6 Redução – 213
10.7.7 Halogenção a dos ácidos alifáticos: (Reação de Hell-Volhard-Zelinski) – 213
10.7.8 Substituição Eletrofílica Aromática – 213
10.8 EMPREGO DOS ÁCIDOS CARBOXÍLICOS – 214

Capítulo 11
Derivados Funcionais de Ácidos Carboxílicos – 217
11.1 CONCEITO E ESTRUTURA – 219
11.2 NOMENCLATURA – 219
11.2.1 Cloretos de ácido – 219
11.2.2 Anidridos – 220
11.2.3 Amidas – 221
11.2.4 Ésteres – 222
11.3 PROPRIEDADES FÍSICAS – 223
11.4 SUBSTITUIÇÃO NUCLEOFÍLICA EM CARBONO ACÍLICO – 224
11.5 PREPARAÇÃO – 224
11.5.1 Cloretos de ácidos – 224
11.5.2 Anidridos – 225
11.5.3 Amidas – 226
11.5.4 Ésteres – 228
11.6 A REATIVIDADE RELATIVA DOS COMPOSTOS ACILA – 229
11.6.1 Basicidade dos substituintes acila – 229
11.6.2 Efeitos de Ressonância – 230
11.6.3 Efeito indutivo – 230
11.7 REAÇÕES – 230
11.7.1 Cloreto de Ácido – 231
11.7.2 Anidridos Carboxílicos – 233
11.7.3 Amidas – 234
11.7.4 Ésteres – 235
11.8 EMPREGO DOS DERIVADOS DE ÁCIDOS CARBOXÍLICOS – 239

Capítulo 12
Curiosidades Químicas – 243
12.1 PETRÓLEO – 245
12.2 GORDURAS trans – 247
12.3 BORRACHA NATURAL – 248
12.4 CENOURAS, ALQUENOS EA QUÍMICA DA VISÃO – 250
12.5 COMPOSTOS ORGÂNICOS HALOGENADOS DE OCORRÊNCIA MARINHA – 251
12.6 OS HALOGENETOS DE ALQUILA E O BURACO NA CAMADA DE OZÔNIO – 252
12.7 RESINAS EPOXÍDICAS – 253
12.8 ÓLEOS ESSENCIAIS – 256
12.9 TALIDOMIDA – 257
12.10 ETANOL: PRODUTO QUÍMICO, DROGA E VENENO – 258
12.11 CACHAÇA DE ALAMBIQUE: PROCESSO DE PRODUÇÃO E QUALIDADE – 261
12.12 HIDROCARBONETOS POLICÍCLICOS AROMÁTICOS E CÂNCER – 263
12.13 ASPIRINAS E OUTRAS NSAIDS AROMÁTICAS – 265
12.14 NITROSAMINAS – 267
12.15 BESOURO BOMBARDEIRO – 269
12.16 SUBSTITUINTES DA SACAROSE – 269
12.17 TIÓIS E SUA IMPORTÂNCIA – 271

Capítulo 13
Exercícios – 275
Referências Bibliográficas
Referências Bibliográficas – 313
Referências Bibliográficas Complementares
Referências Bibliográficas Complementares - 317


Autores: Maria das Graças Cardoso e Matheus Puggina de Freitas
Ano: 2016
Número de Páginas: 322
Tamanho: 20,5 x 27 cm
Editora: UFLA
Acabamento: Brochura
ISBN: 9788581270449