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BIOLOGIA MOLECULAR DO GENE
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  LIVROS TÉCNICOS >>> Química
 
QUÍMICA ORGÂNICA: estrutura e função
 
QUÍMICA ORGÂNICA: estrutura e função     
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Descrição
Química orgânica tem tido êxito em seu objetivo: ajudar os estudantes na organização lógica das informações e no consequente entendimento da química orgânica contemporânea.

A abordagem dos autores, os professores e pesquisadores Peter Vollhardt e Neil Schore, enfatiza que a estrutura de uma molécula orgânica determina seu funcionamento em uma reação química. O entendimento dessa relação permite aprender a resolver problemas práticos da química orgânica. Nesta nova edição, foram reforçados os temas da compreensão da reatividade, dos mecanismos e da análise sintética na aplicação dos conceitos químicos a situações reais. Novas aplicações da química orgânica às ciências da vida, às práticas industriais, à química verde e ao controle ambiental foram incorporadas, além de novos problemas de sínteses e problemas “desafiadores”.

1. Estrutura e Ligação em Moléculas Orgânicas 1
1-1. O escopo da química orgânica: uma visão geral 2
Destaque químico 1-1 Ureia: da urina à síntese de Wöhler e aos fertilizantes industriais 4
1-2. Forças de Coulomb: uma visão simplificada da ligação 5
1-3. Ligações iônicas e covalentes: a regra do octeto 7
1-4. Modelos de ligação usando pontos: estruturas de Lewis 13
1-5. Formas de ressonância 18
1-6. Orbitais atômicos: uma descrição quantomecânica dos elétrons ao redor do núcleo 23
1-7. Orbitais moleculares e ligações covalentes 28
1-8. Orbitais híbridos: ligações em moléculas complexas 31
1-9. Estruturas e fórmulas de moléculas orgânicas 37
Problemas de integração 40
Conceitos importantes 43
Problemas 44

2. Estrutura e Reatividade 49
2-1. Cinética e termodinâmica de processos químicos simples 50
2-2. Ácidos e bases; eletrófilos e nucleófilos; usando setas curvas de “fluxo de elétrons” 56
Destaque químico 2-1 O ácido do estômago e a digestão dos alimentos 59
2-3. Grupos funcionais: centros de reatividade 67
2-4. Alcanos lineares e ramificados 70
2-5. Nomenclatura dos alcanos 71
2-6. Propriedades estruturais e físicas dos alcanos 76
Destaque químico 2-2 “Trapaça sexual” por meio do mimetismo químico 79
2-7. Rotação em torno de ligações simples: conformações 79
2-8. Rotação em etanos substituídos 82
Problemas de integração 86
Conceitos importantes 88
Problemas 89

3. Reações de Alcanos 95
3-1. Força das ligações dos alcanos: radicais 96
3-2. A estrutura dos radicais alquila: hiperconjugação 99
3-3. Conversão do petróleo: pirólise 100
Destaque químico 3-1 Sustentabilidade e as necessidades do século XXI: química “verde” 103
3-4. Cloração do metano: o mecanismo em cadeia via radicais 104
3-5. Outras halogenações do metano via radicais 109
3-6. Cloração dos alcanos de cadeia longa: reatividade e seletividade relativa 111
3-7. Seletividade na halogenação via radicais com flúor e bromo 114
3-8. Halogenações via radicais úteis em sínteses 116
Destaque químico 3-2 Cloração, cloral e DDT 118
3-9. Os compostos clorados sintéticos e a camada de ozônio da estratosfera 118
3-10 A combustão e a estabilidade relativa de alcanos 121
Problemas de integração 123
Conceitos importantes 126
Problemas 127

4. Cicloalcanos 131
4-1. Nomes e propriedades físicas dos cicloalcanos 132
4-2. Tensão de anel e estrutura dos cicloalcanos 135
4-3. O ciclo-hexano: um cicloalcano livre de tensão 140
4-4. Ciclo-hexanos substituídos 144
4-5. Cicloalcanos maiores 149
4-6. Alcanos policíclicos 149
Destaque químico 4-1 Ciclo-hexano, adamantano e diamantoides: “moléculas-diamante” 151
4-7. Produtos carbocíclicos na natureza 152
Destaque químico 4-2 Colesterol: como e quão ruim ele é? 155
Destaque químico 4-3 Controle da fertilidade: da “pílula” ao RU-486 156
Problemas de integração 158
Conceitos importantes 161
Problemas 161

5. Estereoisômeros 169
5-1. Moléculas quirais 171
Destaque químico 5-1 Substâncias quirais na natureza 173
5-2. Atividade óptica 174
5-3. Configuração absoluta: regras de sequência R-S 177
5-4. Projeções de Fischer 182
Destaque químico 5-2 Configuração absoluta: um nota histórica 183
5-5. Moléculas com mais de um centro quiral: diastereoisômeros 187
Destaque químico 5-3 Estereoisômeros do ácido tartárico 190
5-6. Compostos meso 191
5-7. Estereoquímica em reações químicas 193
Destaque químico 5-4 Fármacos quirais: racêmico ou enantiomericamente puro? 196
Destaque químico 5-5 Por que a natureza é “quiral”? 199
5-8. Resolução: separação de enantiômeros 201
Problemas de integração 204
Conceitos importantes 206
Problemas 207

6. Propriedades e Reações de Halogenoalcanos 215
6-1. Propriedades físicas de halogenoalcanos 215
Destaque químico 6-1 Esteroides halogenados como agentes anti-inflamatórios e antiasmáticos 217
6-2. Substituição nucleofílica 218
6-3. Mecanismos de reações envolvendo grupos funcionais polares: usando setas de fluxo de elétrons 221
6-4. Uma visão mais detalhada do mecanismo de substituição nucleofílica: cinética 223
6-5. Ataque pelo lado da frente ou pelo lado de trás? A estereoquímica das reações SN2 226
6-6. Consequências da inversão nas reações SN2 228
6-7. Estrutura e reatividade das reações SN2: o grupo de saída 231
6-8. Estrutura e reatividade da reação SN2: o nucleófilo 233
6-9. Estrutura e reatividade da reação SN2: o substrato 240
Destaque químico 6-2 O dilema do bromometano: extremamente útil, mas muito tóxico 241
Problemas de integração 244
Conceitos importantes 245
Problemas 246

7. Outras Reações de Halogenoalcanos 251
7-1. Solvólise de halogenoalcanos terciários e secundários 251
7-2. Substituição nucleofílica unimolecular 252
7-3. Consequências estereoquímicas das reações SN1 256
7-4. Efeitos do solvente, do grupo de saída e do nucleófilo na substituição unimolecular 258
7-5. Efeito do grupo alquila sobre a reação SN1: estabilidade do carbocátion 260
Destaque químico 7-1 Deslocamento SN1 estereosseletivo surpreendente na síntese de uma droga anticâncer 263
7-6. Eliminação unimolecular: E1 264
7-7. Eliminação bimolecular: E2 267
7-8. Competição entre substituição e eliminação: a estrutura determina a função 270
7-9. Resumo da reatividade dos halogenoalcanos 273
Problemas de integração 275
Novas reações 277
Conceitos importantes 278
Problemas 278

8. Grupo Funcional Hidroxila: Álcoois 287
8-1. Nomenclatura dos álcoois 288
8-2. Propriedades estruturais e físicas dos álcoois 289
8-3. Álcoois como ácidos e bases 292
8-4. Fontes industriais de álcoois: monóxido de carbono e eteno 295
8-5. Síntese de álcoois por substituição nucleofílica 296
8-6. Síntese de álcoois: relação de oxidação-redução entre álcoois e compostos carbonilados 297
Destaque químico 8-1 Oxidação e redução biológica 298
Destaque químico 8-2 O teste do bafômetro 302
8-7. Reagentes organometálicos: fontes de carbono nucleofílico para a síntese de álcoois 304
8-8. Reagentes organometálicos na síntese de álcoois 307
8-9. Álcoois complexos: uma introdução à estratégia de sínteses 309
Destaque químico 8-3 Reações de acoplamento cruzado catalisadas por metais de transição 310
Problemas de integração 319
Novas reações 322
Conceitos importantes 326
Problemas 326

9. Outras Reações dos Álcoois e a Química dos Éteres 333
9-1. Reações de álcoois com bases: preparação de alcóxidos 334
9-2. Reações de álcoois com ácidos fortes: íons alquil-oxônio em reações de substituição e eliminação de álcoois 335
9-3. Rearranjos de carbocátions 338
9-4. Síntese de ésteres a partir de álcoois e halogenoalcanos 344
9-5. Nomes e propriedades físicas dos éteres 347
9-6. Síntese de Williamson de éteres 350
Destaque químico 9-1 Quimioluminescência dos 1,2-Dioxa-ciclo-butanos 351
9-7. Síntese de éteres: álcoois e ácidos minerais 355
9-8. Reações de éteres 357
Destaque químico 9-2 Grupos protetores em sínteses 359
9-9. Reações de oxaciclopropanos 360
Destaque químico 9-3 Resolução cinética hidrolítica dos oxaciclopropanos 362
9-10. Análogos de enxofre dos álcoois e éteres 365
9-11. Propriedades fisiológicas e usos de álcoois e éteres 367
Destaque químico 9-4 Alho e enxofre 371
Problemas de integração 372
Novas reações 374
Conceitos importantes 376
Problemas 377

10. O Uso da Espectroscopia de Ressonância Magnética Nuclear para Determinar a Estrutura 387
10-1. Testes físicos e químicos 388
10-2. Definição de espectroscopia 388
10-3. Ressonância magnética nuclear de hidrogênio 390
Destaque químico 10-1 Obtenção de um espectro de RMN 393
10-4. Uso dos espectros de RMN para analisar a estrutura molecular: o deslocamento químico do hidrogênio 395
10-5. Testes para a equivalência química 400
Destaque químico 10-2 Imagens por ressonância magnética na medicina 404
10-6. Integração 405
10-7. Desdobramento spin-spin: o efeito dos hidrogênios vizinhos não equivalentes 407
10-8 Desdobramento spin-spin: algumas complicações 414
Destaque químico 10-3 A não equivalência dos hidrogênios diastereotópicos 418
10-9. Ressonância nuclear magnética de carbono-13 422
Destaque químico 10-4 Espectros de correlação de RMN: COSY e HETCOR 428
Destaque químico 10-5 Caracterização estrutural de produtos naturais: antioxidantes de sementes de uva 430
Problemas de integração 432
Conceitos importantes 435
Problemas 436

11. Alquenos - Espectroscopia de Infravermelho e Espectrometria de Massas 445
11-1. Nomenclatura dos alquenos 446
11-2. Estrutura e ligação no eteno: a ligação pi 449
11-3. Propriedades físicas dos alquenos 452
11-4. Ressonância magnética nuclear dos alquenos 453
11-5. Hidrogenação catalítica de alquenos: estabilidade relativa das ligações duplas 459
Destaque químico 11-1 Prostaglandinas 459
11-6. Preparação de alquenos a partir de halogenoalcanos e sulfonatos de alquila: a eliminação bimolecular revista 462
11-7. Preparação de alquenos por desidratação de álcoois 466
11-8. Espectroscopia de infravermelho 468
11-9. Medida da massa molecular de compostos orgânicos: espectrometria de massas 473
Destaque químico 11-2 Segurança no século XXI: aplicações de IV e EM 475
Destaque químico 11-3 Detecção de substâncias que aumentam o desempenho por espectrometria de massas 476
11-10. Padrões de fragmentação de moléculas orgânicas 478
11-11. Grau de insaturação: outra ajuda na identificação da estrutura molecular 482
Problemas de integração 484
Novas reações 486
Conceitos importantes 487
Problemas 488
Interlúdio: Como resolver problemas de química orgânica 499

12. Reações de Alquenos 507
12-1. Por que as reações de adição acontecem: viabilidade termodinâmica 507
12-2. Hidrogenação catalítica 509
12-3. Caráter nucleofílico da ligação pi: adição eletrofílica de halogenetos de hidrogênio 512
12-4. Síntese de álcoois por hidratação eletrofílica: controle termodinâmico 516
12-5. Adição eletrofílica de halogênios a alquenos 518
12-6. A generalidade da adição eletrofílica 521
12-7. Oximercuração-desmercuração: uma adição eletrofílica especial 525
Destaque químico 12-1 Análogos do hormônio juvenil na batalha contra doenças transmitidas por insetos 526
12-8. Hidroboração-oxidação: uma hidratação antimarkovnikov estereoespecífica 528
12-9. Diazometano, carbenos e a síntese de ciclopropanos 531
12-10. Síntese de oxaciclopropanos (epóxidos): epoxidação com ácidos peroxicarboxílicos 532
12-11. Di-hidroxilação vicinal sin com tetróxido de ósmio 535
Destaque químico 12-2 Síntese de drogas antitumorais: oxa-ciclopropanação e di-hidroxilação enantiosseletiva de Sharpless 536
12-12. Quebra oxidativa: ozonólise 538
12-13. Adições via radicais: formação do produto antimarkovnikov 540
12-14. Dimerização, oligomerização e polimerização de alquenos 542
12-15. Síntese de polímeros 543
Destaque químico 12-3 Polímeros na limpeza de derramamentos de óleo 545
12-16. Eteno: uma importante matéria-prima 547
Destaque químico 12-4 Metátese de alqueno catalisada por metal para a construção de anéis médios e grandes 548
12-17. Alquenos na natureza: feromônios de insetos 548
Problemas de integração 550
Novas reações 553
Conceitos importantes 555
Problemas 556

13. Alquinos 567
13-1. Nomenclatura dos alquinos 567
13-2. Propriedades e a ligação nos alquinos 568
13-3. Espectroscopia dos alquinos 571
13-4. Preparação de alquinos por eliminação dupla 576
13-5. Preparação de alquinos a partir de ânions alquinila 577
13-6. Redução dos alquinos: a reatividade relativa das duas ligações pi 579
13-7. Reações de adição eletrofílica de alquinos 582
13-8. Adições antimarkovnikov às ligações triplas 585
13-9. Química dos halogenoalquenos 587
Destaque químico 13-1 Reações de acoplamento de Stille, Suzuki e Sonogashira catalisadas por metais 588
13-10. Etino como matéria-prima industrial 590
13-11. Alquinos fisiologicamente ativos que ocorrem na natureza 592
Problemas de integração 594
Novas reações 595
Conceitos importantes 599
Problemas 599

14. Sistemas Pi Deslocalizados 609
14-1. Superposição de três orbitais p adjacentes: deslocalização de elétrons no sistema 2-propenila (alila) 610
14-2. Halogenação alílica via radicais 612
14-3. Substituição nucleofílica de halogenetos de alila: SN1 e SN2 614
14-4. Reagentes organometálicos alílicos: nucleófilos úteis de três carbonos 616
14-5. Duas ligações duplas alternadas: dienos conjugados 617
14-6. Ataque nucleofílico em dienos conjugados: controle cinético e termodinâmico 621
Destaque químico 14-1 Interação “face a face” de duas ligações duplas 622
14-7. Deslocalização por mais de duas ligações pi: conjugação estendida e benzeno 626
14-8. Uma transformação especial dos dienos conjugados: a cicloadição de Diels-Alder 628
Destaque químico 14-2 Polienos condutores: novos materiais funcionais 630
Destaque químico 14-3 A reação de Diels-Alder é “verde” 637
14-9. Reações eletrocíclicas 640
Destaque químico 14-4 Uma eletrociclização em cascata na natureza: imunossupressores a partir de culturas de Streptomicinas 644
14-10. Polimerização de dienos conjugados: borracha 647
14-11. Espectro eletrônico: espectroscopia de ultravioleta e visível 650
Destaque químico 14-5 As contribuições de IV, EM e UV para a caracterização do viniferona 655
Problemas de integração 656
Novas reações 659
Conceitos importantes 660
Problemas 661
Interlúdio: Um resumo dos mecanismos de reações orgânicas 668

15. Benzeno e Aromaticidade 673
15-1. Nomeclatura dos derivados do benzeno 674
15-2. Estrutura e energia de ressonância do benzeno: uma primeira visão da aromaticidade 677
15-3. Orbitais moleculares pi do benzeno 679
15-4. Características espectrais do anel benzeno 682
15-5. Hidrocarbonetos policíclicos aromáticos 687
Destaque químico 15-1 Os alótropos de carbono: grafita, diamante e fulerenos 688
15-6. Outros polienos cíclicos: a Regra de Hückel 693
Destaque químico 15-2 Justaposição de anéis aromáticos e antiaromáticos nos hidrocarbonetos fundidos 694
15-7. A Regra de Hückel e moléculas com cargas 699
15-8. Síntese de derivados do benzeno: substituição eletrofílica em aromáticos 701
15-9. Halogenação do benzeno: a necessidade de um catalisador 704
15-10. Nitração e sulfonação do benzeno 705
15-11. A alquilação de Friedel-Crafts 708
15-12. Limitações das alquilações de Friedel-Crafts 712
15-13. Acilação de Friedel-Crats (alcanoilação) 714
Problemas de integração 717
Novas reações 720
Conceitos importantes 722
Problemas 722

16. Ataque Eletrofílico nos Derivados do Benzeno 731
16-1. Ativação ou desativação do anel de benzeno pelos substituintes 732
16-2. Orientação dos grupos alquila por efeito indutivo 734
16-3. Orientação dos substituintes por conjugação com o anel benzeno 738
Destaque químico 16-1 Nitroarenos explosivos: TNT e ácido pícrico 741
16-4. Ataque eletrofílico em benzenos dissubstituídos 745
16-5. Estratégias de síntese de benzenos substituídos 749
16-6. Reatividade dos hidrocarbonetos benzenoides policíclicos 754
16-7. Hidrocarbonetos policíclicos aromáticos e câncer 758
Problemas de integração 760
Novas reações 764
Conceitos importantes 765
Problemas 766

17. Aldeídos e Cetonas 775
17-1. Nomenclatura de aldeídos e cetonas 776
17-2. Estrutura do grupo carbonila 778
17-3. Propriedades espectroscópicas dos aldeídos e cetonas 779
17-4. Preparação de aldeídos e cetonas 785
17-5. Reatividade do grupo carbonila: mecanismos de adição 787
17-6. Adição de água para formar hidratos 789
17-7. Adição de álcoois para dar hemiacetais e acetais 791
17-8. Acetais como grupos protetores 793
17-9. Adição nucleofílica da amônia e seus derivados 797
Destaque Químico 17-1 Iminas em biologia 799
17-10. Desoxigenação do grupo carbonila 802
17-11. Adição de cianeto de hidrogênio para dar cianoidrinas 804
17-12. Adição de ilídeos de fósforo: reação de Wittig 805
17-13. Oxidação por ácidos peroxicarboxílicos: a reação de oxidação de Baeyer-Villiger 808
17-14. Testes químicos oxidativos para aldeídos 809
Problemas de integração 810
Novas reações 812
Conceitos importantes 815
Problemas 815

18. Enóis, Enolatos e a Condensação de Aldol 827
18-1. Acidez dos aldeídos e cetonas: íons enolato 828
18-2. Equilíbrio cetoenólico 829
18-3. Halogenação de aldeídos e cetonas 832
18-4. Alquilação de aldeídos e cetonas 834
18-5. Ataque de enolatos à carbonila: condensação de aldol 837
18-6. Condensação de aldol cruzada 840
Destaque químico 18-1 Condensações de aldol seletivas catalisadas por enzimas na natureza 841
Destaque químico 18-2 Enzimas em sínteses: condensações de aldol cruzadas estereosseletivas 842
18-7. Condensação de aldol intramolecular 843
Destaque químico 18-3 Reações de aldeídos insaturados na natureza: a química da visão 844
18-8. Propriedades de aldeídos e cetonas , -insaturados 846
18-9. Adição conjugada a aldeídos e cetonas , -insaturados 848
18-10. Adições 1,2 e 1,4 de reagentes organometálicos 850
18-11. Adições conjugadas aos enolatos: adição de Michael e anelação de Robinson 852
Destaque químico 18-4 Aleksandr Borodin: compositor, químico e professor pioneiro 853
Problemas de integração 856
Novas reações 858
Conceitos importantes 861
Problemas 862

19. Ácidos Carboxílicos 871
19-1. Nomenclatura dos ácidos carboxílicos 872
19-2. Propriedades físicas e estruturais dos ácidos carboxílicos 874
19-3. Espectrometrias de RMN e IV de ácidos carboxílicos 875
19-4. Caráter ácido e caráter básico dos ácidos carboxílicos 879
19-5. Sínteses dos ácidos carboxílicos na indústria 882
19-6. Métodos de síntese de ácidos carboxílicos 883
19-7. Substituição no carbono do grupo carbóxi: o mecanismo de adição–eliminação 886
19-8. Derivados dos ácidos carboxílicos: halogenetos de acila e anidridos 889
19-9. Derivados de ácidos carboxílicos: ésteres 893
19-10. Derivados de ácidos carboxílicos: amidas 896
19-11. Redução dos ácidos carboxílicos por hidreto de alumínio e lítio 898
19-12. A Bromação no átomo vizinho do grupo carbóxi: a reação de Hell-Volhard-Zelinsky 899
19-13. Atividade biológica dos ácidos carboxílicos 900
Destaque químico 19-1 Sabões de carboxilatos de cadeia longa 902
Destaque químico 19-2 Os ácidos graxos trans e sua saúde 905
Destaque químico 19-3 Plásticos, fibras e energia de hidroxiésteres derivados da biomassa 906
Problemas de integração 907
Novas reações 910
Conceitos importantes 913
Problemas 913

20. Derivados de Ácidos Carboxílicos 925
20-1. Reatividades relativas, estruturas e espectros dos derivados de ácidos carboxílicos 926
20-2. Química de halogenetos de acila 930
20-3. A reatividade dos anidridos 934
20-4. A química dos ésteres 936
20-5. Os ésteres na natureza: ceras, gorduras, óleos e lipídeos 942
Destaque químico 20-1 Alternativas mais verdes para o petróleo: biocombustíveis 944
20-6. Amidas: o derivado menos reativo dos ácidos carboxílicos 944
Destaque químico 20-2 Atacando os germes: guerras dos antibióticos 946
20-7. Amidatos e sua halogenação: rearranjo de Hofmann 950
Destaque químico 20-3 O isocianato de metila, inseticidas baseados nos carbamatos e a segurança na indústria química 953
20-8. Alcanonitrilas: uma classe especial de derivados de ácidos carboxílicos 953
Problemas de integração 957
Novas reações 960
Conceitos importantes 963
Problemas 964

21. Aminas e seus Derivados 971
21-1. Nomeclatura de aminas 972
21-2. Propriedades físicas e estruturais de aminas 973
Destaque químico 21-1 As aminas fisiologicamente ativas e o controle do peso 974
21-3. A espectroscopia do grupo amina 977
21-4. Acidez e basicidade de aminas 981
Destaque químico 21-2 Separação de aminas de outros compostos orgânicos por técnicas de extração em água 984
21-5. Síntese de aminas por alquilação 986
21-6. Síntese de aminas por aminação redutiva 989
21-7. Síntese de aminas a partir de amidas 992
21-8. Sais quaternários de amônio: eliminação de Hofmann 992
21-9. A reação de Mannich: alquilação de enóis por íons imínio 994
21-10. Nitrosação de aminas 996
Destaque químico 21-3 N-Nitroso-dialcanaminas e câncer 998
Destaque químico 21-4 Aminas na indústria: náilon 1000
Problemas de integração 1003
Novas reações 1006
Conceitos importantes 1010
Problemas 1010

22. Química dos Substituintes do Benzeno 1019
22-1. Reatividade no carbono da fenilmetila (benzila): estabilização por ressonância 1020
22-2. Reduções e oxidações benzílicas 1024
22-3. Nomes e propriedades de fenóis 1026
Destaque químico 22-1 Dois fenóis na mídia: bisfenol A e resveratrol 1030
22-4. Preparação de fenóis: substituição nucleofílica em aromáticos 1030
22-5. A química dos fenóis é semelhante à dos álcoois 1041
Destaque químico 22-2 Aspirina: um alcanoato de fenila usado em medicina 1043
22-6. Substituições eletrofílicas de fenóis 1044
22-7. Uma reação eletrocíclica do anel aromático: o rearranjo de Claisen 1048
22-8. Oxidação de fenóis: benzoquinonas 1051
22-9. Processos de oxidação-redução na natureza 1053
Destaque químico 22-3 A guerra química na natureza: o besouro bombardeiro 1053
22-10. Sais de arenodiazônio 1058
22-11. A substituição eletrofílica com sais arenodiazônio: o acoplamento diazo 1061
Destaque químico 22-4 William Perkin e as origens da química industrial e da química medicinal 1063
Problemas de integração 1064
Novas reações 1066
Conceitos importantes 1071
Problemas 1071

23. Enolatos de Ésteres e Condensação de Claisen 1081
23-1. Compostos -dicarbonilados: condensações de Claisen 1082
Destaque químico 23-1 Condensações de Claisen em bioquímica 1086
23-2. Compostos -dicarbonilados como intermediários de síntese 1090
23-3. Química dos ânions -dicarbonilados: adições de Michael 1095
23-4. Equivalentes de ânions acila: preparação de -hidroxicetonas 1098
Destaque químico 23-2 Tiamina: um sal de tiazólio natural, metabolicamente ativo 1100
Problemas de integração 1104
Novas reações 1107
Conceitos importantes 1109
Problemas 1109

24. Carboidratos 1117
24-1. Nomenclatura e estrutura dos carboidratos 1117
24-2. Conformações e formas cíclicas dos açúcares 1122
24-3. Anômeros de açúcares simples: mutarrotação da glicose 1127
24-4. A química polifuncional dos açúcares: oxidação a ácidos carboxílicos 1128
24-5. Quebra oxidativa dos açúcares 1130
24-6. Redução dos monossacarídeos a alditóis 1131
24-7. Condensações da carbonila com derivados de amina 1132
24-8. Formação de éster e éter: glicosídeos 1133
Destaque químico 24-1 Grupos protetores na síntese de vitamina C 1135
24-9. Construção e degradação de açúcares por etapas 1136
Destaque químico 24-2 Bioquímica dos açúcares 1138
24-10. Configuração relativa das aldoses: um exercício de determinação da estrutura 1139
24-11. Açúcares complexos na natureza: dissacarídeos 1142
Destaque químico 24-3 Substitutos de açúcar derivados de carboidratos 1144
24-12. Polissacarídeos e outros açúcares na natureza 1146
Destaque químico 24-4 Ácido siálico, “gripe aviária” e desenho racional de fármacos 1152
Problema de integração 1153
Novas reações 1156
Conceitos importantes 1158
Problemas 1159

25. Heterociclos 1165
25-1. Nomenclatura dos heterociclos 1167
25-2. Heterociclos não aromáticos 1168
Destaque químico 25-1 Fumo, nicotina, câncer e química medicinal 1170
25-3. Estrutura e propriedades dos heterociclopentadienos aromáticos 1172
25-4. Reações dos heterociclopentadienos aromáticos 1175
25-5. Estrutura e preparação da piridina: um azabenzeno 1179
25-6. Reações da piridina 1184
Destaque químico 25-2 Os sais de piridínio na natureza: nicotinamida-adenina-dinucleotídeo, di-hidropiridinas e organocatalisadores 1186
25-7. Quinolina e isoquinolina: as benzopiridinas 1188
Destaque químico 25-3 Ácido fólico, vitamina D, colesterol e a cor de sua pele 1188
25-8. Alcaloides: heterociclos nitrogenados naturais com potente ação fisiológica 1191
Destaque químico 25-4 Nem sempre a natureza é verde: pesticidas naturais 1192
Problemas de integração 1195
Novas reações 1198
Conceitos importantes 1200
Problemas 1200

26. Aminoácidos, Peptídeos, Proteínas e Ácidos Nucleicos 1211
26-1. Estrutura e propriedades dos aminoácidos 1212
Destaque químico 26-1 Arginina e óxido nítrico na bioquímica e na medicina 1216
26-2. Síntese de aminoácidos: uma combinação da química das aminas e dos ácidos carboxílicos 1217
26-3. Sínteses de aminoácidos enantiomericamente puros 1220
Destaque químico 26-2 Síntese enantiosseletiva de aminoácidos opticamente puros: catalisadores de transferência de fase 1222
26-4. Peptídeos e proteínas: oligômeros e polímeros dos aminoácidos 1222
26-5. Determinação da estrutura primária: sequenciamento dos aminoácidos 1230
26-6. Síntese de polipeptídeos: o desafio do uso de grupos protetores 1234
26-7. Síntese em fase sólida de Merrifield 1238
26-8. Polipeptídeos na natureza: o transporte de oxigênio pelas proteínas mioglobina e hemoglobina 1239
26-9. Biossíntese de proteínas: ácidos nucleicos 1241
Destaque químico 26-3 As bases ácidos nucleicos e nucleosídeos sintéticos em medicina 1243
26-10. A síntese de proteínas via RNA 1246
26-11. O sequenciamento e a síntese do DNA: marcos na tecnologia genética 1248
Destaque químico 26-4 Impressão digital do DNA 1256
Problemas de integração 1260
Novas reações 1262
Conceitos importantes 1264
Problemas 1264

Questões MCAT® 1271
Respostas das Questões MCAT® 1304
Respostas dos Exercícios 1305
Créditos das Fotografias 1363
Índice 1365

Autores: Peter Vollhardt e Neil E. Schore
Ano: 2013
Número de Páginas: 1416
Tamanho: 21 x 28 cm
Editora: Bookman
Acabamento: Brochura
ISBN: 978-85-6583-703-3
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